Influenzato dalla psicoanalisi, Neill ritiene che l'educazione debba evitare la paura, la costrizione e la repressione, promuovendo una libertà senza licenza, il cui limite è rappresentato dal rispetto per le altre persone. Così a Summerhill esistono orari fissi solo per gli insegnanti, mentre gli studenti dai cinque ai diciotto anni possono decidere liberamente come impiegare il loro tempo e persino le lezioni sono facoltative. Per questa ragione, le classi possono essere frequentate da alunne e alunni di età diverse.
A Summerhill, inoltre, sono incentivate la partecipazione e l'autogestione: tre volte alla settimana si tengono riunioni non obbligatorie, in cui studenti ed educatori stabiliscono le regole di convivenza, prendono decisioni su ogni aspetto della vita in comune e risolvono eventuali conflitti. Per Neill, l'educazione deve supportare la natura originariamente buona dell'essere umano, privilegiando la crescita emotiva, l'equilibrio e la felicità sull'apprendimento meramente intellettuale. L'educatore, pertanto, deve essere soprattutto una guida amorevole, empatica e disponibile.