I lipidi (o grassi)   I lipidi, detti anche grassi, sono presenti in . Si trovano, quindi, sia negli alimenti di origine vegetale sia in quelli di origine animale: nella carne, nel pesce, nelle uova, nel latte e derivati, nella frutta secca e negli oli vegetali. tutti i viventi Nell’organismo umano costituiscono mediamente il . Contribuiscono a formare le strutture cellulari, rappresentano un importante deposito di energia e partecipano a fondamentali processi biologici. Tra le loro proprietà più caratteristiche ci sono l’insolubilità o la scarsissima solubilità in acqua (mentre risultano solubili nei solventi organici) e il basso peso specifico. 17% del peso corporeo L’ fa sì che i lipidi dispersi in acqua, se sottoposti a trattamenti meccanici o termici, possano formare emulsioni, cioè si disperdano nel fluido sotto forma di gocce minuscole. insolubilità Il (inferiore a 1) fa sì che i lipidi galleggino sull’acqua: in genere formano gocce superficiali dalle dimensioni variabili. basso peso specifico Emulsione di olio in acqua. Se si mescola energicamente l’olio nell’acqua, due liquidi insolubili tra loro, si forma un’emulsione, cioè un miscuglio eterogeneo in cui la fase dispersa, l’olio, si presenta sotto forma di piccolissime goccioline all’interno della massa liquida, fase disperdente.  La composizione chimica e la classificazione dei lipidi   Sotto il profilo chimico, i lipidi sono formate da (C), (H) e (O), ma possono contenere anche (P) e (N). sostanze organiche ternarie carbonio idrogeno ossigeno fosforo azoto Come avremo modo di vedere, il termine lipidi racchiude una vasta classe di sostanze organiche che possono essere anche molto diverse fra loro; ecco perché esistono svariati modi per classificarli. La classificazione più utile nell’ambito delle scienze degli alimenti è quella che li suddivide in e , sulla base della loro composizione chimica. lipidi semplici lipidi complessi I lipidi sono detti semplici se contengono solo carbonio, idrogeno e ossigeno; sono complessi se, oltre a questi elementi, contengono fosforo e azoto o, comunque, se presentano, accanto a quella lipidica, costituita da , una componente non lipidica che può essere costituita da acido fosforico, da un glucide o da una proteina. acidi grassi Le arachidi contengono circa il 50% di lipidi. Dalla loro macinazione si ricava un olio di ottime proprietà nutrizionali e una crema burrosa estremamente calorica.  >> pagina 128  Gli acidi grassi Gli acidi grassi (AG) sono la componente più importante di molti lipidi, ai quali conferiscono fondamentali caratteristiche. Dal punto di vista chimico, essi sono – cioè con gruppo funzionale COOH – formati da catene lineari (generalmente a numero pari) di atomi di carbonio. Spesso, gli atomi di carbonio formanti la catena sono più di 10. acidi carbossilici Classificazione degli acidi grassi Gli acidi grassi vengono classificati in base alla lunghezza della catena e in base al grado di saturazione. In base al distinguiamo gli acidi grassi , quelli e quelli . numero di atomi di carbonio a catena corta a catena media a catena lunga tipologia di acido grasso esempio n. carboni a catena corta acido butirrico 4 a catena media acido caproico 6 acido caprilico 8 acido caprico 10 acido laurico 12 a catena lunga acido miristico 14 acido palmitico 16 acido stearico 18 In base al distinguiamo gli acidi grassi in e . Gli acidi grassi saturi (AGS) sono acidi che non presentano doppi legami. Gli acidi grassi insaturi (AGI) presentano invece uno o più doppi legami. grado di saturazione saturi insaturi Gli AGI sono distinti a loro volta in monoinsaturi e polinsaturi. Gli hanno un solo doppio legame. Il più rappresentativo è l’acido oleico, che ha 18 atomi di carbonio e doppio legame sul carbonio 9. AGI monoinsaturi Gli hanno due o più doppi legami. In questo caso, con la lettera omega si indica la posizione del primo doppio legame. La categoria dei grassi polinsaturi comprende, tra gli altri, l’ e l’ . AGI polinsaturi acido linolenico (omega-3) acido linoleico (omega-6) Gli acidi grassi polinsaturi si trovano in commercio anche sotto forma di integratori alimentari in capsule.  >> pagina 129  nomenclatura degli acidi grassi   La posizione del doppio legame all’interno dell’acido grasso è fondamentale. Per definire questa posizione si usa l’alfabeto greco: in particolare, il carbonio del gruppo carbossilico viene denominato  carbonio alfa  ( α , prima lettera dell’alfabeto), mentre l’ultimo carbonio della catena è chiamato  carbonio omega  ( ω , ultima lettera dell’alfabeto). Per esempio, se un acido grasso ha il doppio legame in corrispondenza del terzultimo carbonio della catena sarà denominato omega-3. A temperatura ambiente, gli si presentano in genere allo stato solido. Si trovano prevalentemente in . Per esempio, il burro, che ne è molto ricco, fonde a temperature relativamente alte, comprese tra i 28 e i 36 °C. Caratteristiche degli acidi grassi saturi e insaturi acidi grassi saturi alimenti di origine animale Gli acidi grassi saturi possono essere assunti direttamente attraverso l’alimentazione, ma possono anche essere sintetizzati dall’organismo a partire dall’acetil-CoA, una molecola diffusissima negli esseri viventi. Il fatto di poter essere sintetizzati li rende non indispensabili alla dieta. Perciò sono considerati . acidi grassi non essenziali Gli , invece, hanno una temperatura di fusione piuttosto bassa, tanto che spesso a temperatura ambiente si presentano allo stato liquido: per esempio, ne sono ricchi gli . acidi grassi insaturi oli vegetali L’organismo umano è in grado di ricavare la maggior parte degli acidi grassi insaturi a partire dagli acidi grassi saturi (per esempio, l’acido oleico deriva dall’acido stearico): si tratta quindi di acidi grassi non essenziali. L’ e l’ sono invece detti (AGE), poiché devono essere necessariamente introdotti nell’organismo umano attraverso l’alimentazione. Infatti, gli organismi animali non sono in grado di sintetizzarli. acido linoleico acido linolenico acidi grassi essenziali Gli acidi grassi essenziali svolgono diverse e importanti funzioni nel nostro organismo. In particolare: della membrana cellulare; sono componenti dei fosfolipidi nel sangue; riducono il valore del colesterolo (quali la coagulazione del sangue e la funzione renale), dette prostaglandine. sono i precursori di molecole che regolano funzioni vitali Molecole di acido oleico e linoleico. Principali acidi grassi saturi e insaturi Acido Atomi di carbonio: doppi legami Temperatura di fusione Struttura chimica Fonte principale SATURI acido butirrico 4:0 –8 °C CH (CH ) COOH 3 2 2 latte e derivati acido laurico 12:0 43,2 °C CH (CH ) COOH 3 2 10 olio di cocco acido miristico 14:0 56 °C CH (CH ) COOH 3 2 12 noce moscata acido palmitico 16:0 62 °C CH (CH ) COOH 3 2 14 olio di palma acido stearico 18:0 71 °C CH (CH ) COOH 3 2 16 grassi animali acido arachico 20:0 76 °C CH (CH ) COOH 3 2 18 olio di arachidi MONOINSATURI acido oleico 18:1 16 °C CH (CH ) CH=CH(CH ) COOH 3 2 7 2 7 olio di oliva POLINSATURI acido linoleico 18:2 –5 °C CH (CH ) CH=CHCH CH=CH(CH ) COOH 3 2 4 2 2 7 oli vegetali acido linolenico 18:3 –11 °C CH CH CH=CHCH CH=CHCH CH=CH(CH ) COOH 3 2 2 2 2 7 oli di semi di lino acido arachidonico 20:4 –49 °C CH (CH ) (CH=CHCH ) CH CH COOH 3 2 4 2 4 2 2 oli di pesce  >> pagina 130   Dove si trovano gli acidi grassi essenziali   Per l’uomo, assumere acidi grassi essenziali attraverso l’alimentazione è indispensabile. Ma in quali alimenti possiamo trovare queste sostanze? Gli oli vegetali sono una buona fonte di acidi grassi polinsaturi   omega-6 . Invece, il pesce azzurro (sardine, aringhe, sgombro, aguglie eccetera), insieme ad altri tipi di pesce come merluzzo e salmone, rappresenta la migliore fonte di acidi grassi polinsaturi   omega-3 , categoria alla quale appartiene l’acido linolenico. Quest’ultimo è contenuto anche, seppur in minore concentrazione, nell’olio e nei semi di lino, nelle noci, nella soia, nell’avocado e nei vegetali a foglia verde. fissa il concetto acidi grassi esempi caratteristiche chimiche fonti punto di fusione effetti sulla salute saturi (AGS) acido butirrico, acido palmitico presentano solo legami semplici tra C soprattutto animali alto (> 28 °C) meno salubri degli insaturi insaturi (AGI) acido oleico, acido linoleico presentano doppi legami tra C soprattutto vegetali basso più salubri dei saturi GUIDA ALLO STUDIO  Quali sono le caratteristiche comuni a tutti i lipidi? 1.  Quali sono le principali differenze tra gli acidi grassi saturi e quelli insaturi? 2. 3.  Che cosa sono e quali funzioni svolgono gli AGE?    I lipidi semplici   I lipidi semplici contengono soltanto carbonio, idrogeno e ossigeno, e possono essere suddivisi in , , e . I più importanti in campo alimentare sono i gliceridi e gli steroidi. gliceridi cere steroidi terpeni I gliceridi (o acilgliceroli) Raramente gli acidi grassi si presentano allo stato libero. In genere si trovano combinati con altri elementi, a formare i gliceridi (detti anche acilgliceroli). I gliceridi sono lipidi che derivano dall’unione degli con la (detta anche glicerolo). Quest’ultima è un alcol con tre atomi di carbonio e tre gruppi ossidrili (–OH). La reazione mediante la quale gli acidi grassi si uniscono alla glicerina è chiamata . acidi grassi glicerina esterificazione In base alla composizione si distinguono in: , quando nel gliceride sono presenti più molecole dello stesso acido grasso; gliceridi puri , quando nel gliceride sono presenti molecole di acidi grassi diversi. gliceridi misti  >> pagina 131  In base al che li compongono, i gliceridi si distinguono in monogliceridi, digliceridi e trigliceridi. Gliceridi e numero di acidi grassi numero di acidi grassi Nei (o monoacilgliceroli) vi è un solo acido grasso legato a un grup­po –OH. monogliceridi Nei (o diacilgliceroli) vi sono due acidi grassi legati a due gruppi –OH. digliceridi Nei (o triacilgliceroli) vi sono tre gruppi –OH legati a tre acidi grassi. trigliceridi Sia i monogliceridi che i digliceridi sono utilizzati nell’industria alimentare come emulsionanti. I trigliceridi sono i più importanti dal punto di vista alimentare, perché costitui­scono la maggior parte dei lipidi contenuti negli alimenti. I lipidi alimentari che si presentano allo , chiamati generalmente , sono costituiti da trigliceridi che contengono in prevalenza acidi grassi saturi, e hanno quasi sempre origine animale. stato solido grassi alimentari Quelli che invece si presentano allo , chiamati , sono costituiti da trigliceridi che contengono in prevalenza , e hanno quasi sempre origine vegetale. stato liquido oli alimentari acidi grassi insaturi  >> pagina 132   Dai lipidi al sapone   Dal punto di vista chimico il sapone è un sale. In genere, viene ottenuto facendo reagire lipidi contenenti acidi grassi, per esempio gli esteri e in particolare i trigliceridi, con una base forte, come l’idrossido di sodio (comunemente detto  ) o l’idrossido di potassio ( ). soda caustica potassa caustica La reazione che produce il sapone è una particolare tipologia di idrolisi chiamata  : le condizioni di basicità idrolizzano il trigliceride, dando origine al sale che costituisce il sapone e a un alcol, la glicerina. saponificazione  L’olio di palma   Dal frutto di alcune specie di palma, come la   Elaeis guineensis , si ricava un olio oggi molto utilizzato dall’industria alimentare, grazie anche al suo basso costo. L’olio di palma è molto ricco di   acido palmitico , un   acido grasso saturo . La grande diffusione dell’olio di palma negli alimenti fa sì che la quantità di acido palmitico assunta attraverso la dieta possa diventare eccessiva, determinando inconvenienti analoghi a quelli legati all’abuso di acidi grassi di origine animale. Riguardo alla produzione di olio di palma, molte associazioni ambientaliste hanno segnalato un’altra criticità. Infatti in diversi paesi tropicali, e in particolare in Indonesia, la crescita indiscriminata delle piantagioni di palme ha comportato un’eccessiva deforestazione per rifornire le industrie. Diverse aziende produttrici oggi aderiscono a un protocollo finalizzato a garantire la sostenibilità di questo olio. Gli steroidi Gli steroidi rappresentano un gruppo di composti organici policiclici (cioè con più anelli). Esistono , di origine sia animale sia vegetale. centinaia di steroidi diversi Dal punto di vista alimentare e per la salute umana lo steroide più importante è il . Una parte del colesterolo presente nel corpo umano è , ossia viene prodotta dall’organismo stesso; un’altra parte è invece , ovvero proviene dall’esterno ed è assunta attraverso gli alimenti. colesterolo endogena esogena Il corpo di un adulto riesce a sintetizzare circa 1 g di colesterolo al giorno; il fegato ne è il maggiore produttore, ma anche l’intestino partecipa alla sintesi. Il colesterolo introdotto con gli alimenti non dovrebbe superare i . Infatti, quando il livello di colesterolo nel sangue diventa troppo alto (oltre i 200 mg/dl) si creano depositi nelle arterie che causano fenomeni di (vedi Unità 11, Alimentazione e salute, p. 312). 250-300 mg al giorno ▶  aterosclerosi Il colesterolo svolge funzioni molto importanti nell’organismo umano. In particolare funge da precursore per: gli , che hanno un alto potere emulsionante e partecipano alla digestione dei grassi; acidi biliari gli , (per esempio il ) e ( e ); ormoni sessuali maschili testosterone femminili estrogeni progesterone gli , che intervengono nel ricambio idrosalino; ormoni corticoidi la (calciferolo), indispensabile per la fissazione del calcio nelle ossa; tale vitamina può essere prodotta solo se la cute viene esposta a raggi ultravioletti UVB (presenti anche nella luce solare). vitamina D 3 Inoltre, il colesterolo si trova inserito nello strato lipidico delle degli animali, con la funzione di renderle più consistenti e meno fluide. membrane cellulari Aterosclerosi | |   Atherosclerosis Con il termine aterosclerosi si indica un’alterazione che riguarda le grosse arterie dovuta a depositi di lipidi (chiamati ateromi). I depositi di lipidi riducono il diametro delle arterie e le rendono meno elastiche. Per questa ragione, le arterie colpite da aterosclerosi sono più suscettibili di rottura rispetto alle altre. GUIDA ALLO STUDIO Da che cosa sono costituiti i gliceridi? 1. Che cos’è il colesterolo e quali funzioni svolge? 2. Che origini ha il colesterolo? 3.  >> pagina 133   Steroidi anabolizzanti e salute   Gli   ormoni sessuali androgeni   (per esempio il   testosterone ) svolgono numerose funzioni nell’organismo, determinando la comparsa e l’affermazione dei caratteri sessuali maschili secondari, come la crescita dei peli e l’aumento della massa e della forza muscolare. Proprio la loro azione sulla massa muscolare ha fatto sì che, specialmente in passato, nel mondo dello   si diffondesse la pratica illecita di assumere steroidi sintetici o sostanze che stimolassero artificialmente l’organismo a produrre maggiori quantità di ormoni sessuali androgeni, così da migliorare le performance basate soprattutto sulla forza. sport Si tratta a tutti gli effetti di una forma di   che determina conseguenze anche molto gravi: dall’aumento dell’aggressività dell’individuo, all’atrofia testicolare e all’infarto del miocardio. doping  I lipidi complessi   Oltre a carbonio, idrogeno e ossigeno, i lipidi complessi contengono azoto e fosforo. Appartengono a questa categoria , e . fosfolipidi glicolipidi lipoproteine I fosfolipidi (o fosfatidi) I fosfolipidi hanno una grande importanza biologica, grazie anche al fatto che, a differenza dei gliceridi, sono parzialmente solubili in acqua. Ciò rende questi lipidi complessi adatti a costituire le , delle quali sono i principali componenti. membrane cellulari I fosfolipidi più importanti sono le lecitine e la sfingomielina. Le , oltre a essere costituenti delle membrane cellulari, si trovano naturalmente in numerosi alimenti (come tuorlo d’uovo, soia e arachidi) e vengono usate in abbondanza dall’industria alimentare. Svolgono funzioni antiossidanti e sono emulsionanti naturali. È stato scientificamente dimostrato che le lecitine contribuiscono positivamente alla rimozione del colesterolo in eccesso dalle arterie. lecitine La è fondamentale dal punto di vista biologico perché presente nelle . sfingomielina ▶  guaine mieliniche Guaina mielinica |   Myelin sheath  | La guaina mielinica è la membrana che avvolge le cellule del sistema nervoso. È composta al 40% da acqua e al 60% da lipidi e proteine (più qualche traccia di glucidi). La membrana cellulare è formata da un doppio strato di fosfolipidi. Questi si fronteggiano con le code idrofobe, rappresentate dalle catene degli acidi grassi, all’interno della membrana, mentre rivolgono all’esterno e all’interno della cellula, ambienti entrambi acquosi, le teste idrofile, rappresentate dal gruppo fosfato.  >> pagina 134  I glicolipidi I glicolipidi sono anch’essi importanti costituenti delle ; sono presenti in modo abbondante nel cervello e nelle guaine mieliniche. membrane cellulari Dal punto di vista chimico, questi lipidi complessi sono molecole che comprendono una o più unità monosaccaridiche (solitamente oppure ) unite a un tramite legame glicosidico. glucosio galattosio gliceride le lipoproteine Il colesterolo e i suoi esteri, così come i trigliceridi e i fosfolipidi, devono essere trasportati ai vari tessuti per poter assolvere le loro funzioni biologiche. Poiché tutte queste sostanze sono insolubili nel plasma sanguigno, esse devono essere “condotte a destinazione” attraverso particolari molecole – composte da proteine, fosfolipidi e trigliceridi – chiamate lipoproteine. Le lipoproteine possono essere di due tipi: le ( ), dette anche , sono prodotte dal fegato; queste lipoproteine si possono depositare sulle pareti dei vasi sanguigni, soprattutto delle grosse arterie, contribuendo alla formazione di placche e ostacolando la circolazione del sangue; LDL Low Density Lipoprotein colesterolo cattivo le ( ), dette anche , sono anch’esse prodotte dal fegato, ma hanno funzione inversa rispetto alle LDL, poiché raccolgono il colesterolo disperso nel circolo sanguigno e lo riportano al fegato. HDL High Density Lipoprotein colesterolo buono GUIDA ALLO STUDIO  Che cosa sono i fosfolipidi? 1.  Dove si trovano i glicolipidi? 2.  Che differenza c’è tra LDL e HDL? 3.